Οἱ Ὅσιοι Συμεών καί Ἰωάννης κατάγονταν ἀπό τήν Ἔδεσσα τῆς Συρίας καί ἤκμασαν στά χρόνια τοῦ αὐτοκράτορος Ἰουστινιανοῦ Β’ (565 – 578 μ.Χ.). Νεαροί πλούσιοι καί εὐσεβεῖς, συνδεδεμένοι μέ ἀδελφική φιλία, μετέβησαν στά Ἱεροσόλυμα, γιά νά προσκυνήσουν στούς Ἁγίους Τόπους, κατά τήν ἡμέρα τῆς Ὑψώσεως τοῦ Τιμίου Σταυροῦ, τόσο ὅμως τούς ἔθελξε τό προσκύνημα αὐτό, ὥστε γεμᾶτοι ἀπό ἱερές συγκινήσεις, ἀντί νά ἐπιστρέψουν στήν πατρίδα τους, κατέφυγαν στήν μονή τοῦ Ἁγίου Γερασίμου, ὅπου μετά ἀπό σύντομη δοκιμασία ἐκάρησαν μοναχοί ἀπό τόν ἡγούμενο τῆς μονῆς Νίκωνα. Ποθώντας ὅμως ἡσυχαστικό ἀσκητικό βίο, πρίν τήν παρέλευση ἑπτά ἡμερῶν, κατά τίς ὁποῖες ὡς νεόκουροι, ἀπαγορευόταν νά βγοῦν ἀπό τήν μονή, αὐτοί ἐγκατέλειψαν κρυφά αὐτήν καί κατέφυγαν στήν ἔρημο, ὅπου γιά σαράντα ἔτη ἔζησαν μέ αὐστηρότατη ἄσκηση καί προσευχή. Ἀκολούθως, ὁ Ἰωάννης, παρέμεινε στό ἐρημητήριό του, ὁ δέ Συμεών, ἀφοῦ ἐπανῆλθε στά Ἱεροσόλυμα, ἐπιδόθηκε στό κήρυγμα τοῦ Εὐαγγελίου προσελκύοντας πολλούς ἀπό τούς Ἰουδαίους καί τούς εἱρετικούς πρός τόν Χριστό. Ἀπό τά Ἱεροσόλυμα μετέβη στήν Ἔδεσσα, ὅπου ἐξακολούθησε τό ἀποστολικό ἔργο του προσποιούμενος τόν σαλό καί ἐμπαιζόμενος ἀπό ὅλους. Ὁ Ὅσιος Ἰωάννης εἶχε προσπαθήσει νά τόν ἀποτρέψει ἀπό τήν ὁδό τῆς σαλότητας λέγοντάς του τά ἀκόλουθα: «Πρόσεξε, φυλάξου, ἀδελφέ μου Συμεών, μήπως ὅσα μάζεψε ἡ ἔρημος, τά σκορπίσει ὁ κόσμος. Καί ὅ,τι ὠφέλησε ἡ ἡσυχία, τό καταστρέψει ἡ ταραχή. Καί ὅσα σοῦ πρόσφερε ἡ ἀγρυπνία, τά χάσεις μέ τόν ὕπνο. Ἀσφαλίσου, ἀδελφέ μου, μήπως τήν σωφροσύνη τῆς μοναχικῆς ζωῆς τήν καταστρέψει ἡ ἀπατηλή κοσμική ζωή. Πρόσεχε μήπως τόν καρπό τῆς στερήσεως τῶν γυναικῶν ἀπό τίς ὁποῖες σέ ἔσωσε μέχρι σήμερα ὁ Θεός, τήν καταστρέψει ἡ συναναστροφή σου μ’ αὐτές. Πρόσεχε μήπως τήν ἀκτημοσύνη τήν ἀφαιρέσει ἡ φιλοκτημοσύνη, μήπως τό σῶμα πού ἔλιωσε ἀπό τήν νηστεία, παχύνει πάλι ἀπό τίς τροφές. Πρόσεχε, ἀδελφέ μου, μήπως χάσεις τήν κατάνυξή σου μέ τό γέλιο καί τήν προσευχή σου μέ τήν ἀμέλεια. Πρόσεχε, σέ παρακαλῶ, μήπως, ἐνῶ τό πρόσωπό σου γελάει, ὁ νοῦς σκορπίζεται, μήπως αὐτά πού ἀγγίζουν τά χέρια τ’ ἀγγίζει καί ἡ ψυχή, μήπως ἐνῶ τό στόμα τρώει, ἡ καρδιά αἰσθάνεται ἡδονή, μήπως, ἐνῶ τά πόδια βαδίζουν, διαταραχθεῖ μέ τρόπο ἄτακτο ἡ ἐσωτερική σου ἡσυχία καί μέ λίγα λόγια, μήπως ὅσα κάνει τό σῶμα ἐξωτερικά τά κάνει καί ἡ ψυχή ἐσωτερικά. Ἀλλά, ἄν πῆρες ἀπό τόν Θεό δύναμη, ἀδελφέ μου, ὥστε ὁτιδήποτε καί νά κάνει τό σῶμα, σχήματα, λόγια ἤ πράξεις, νά μένει ἀτάραχος καί ἀσύγχυτος ὁ νοῦς καί ἡ καρδιά σου, καί νά μή μολύνεται καί νά μή βλάπτεται καθόλου ἀπό αὐτά, πραγματικά ἐγώ χαίρομαι γιά τήν σωτηρία σου».

Στό καλύβι πού εἶχε ὁ Ὅσιος Συμεών, γιά νά κοιμᾶται ἤ μᾶλλον γιά νά ἀγρυπνεῖ τίς νύχτες, δέν εἶχε ἀπολύτως τίποτα παρά μόνο μιά ἀγκαλιά κληματσίδες. Πολλές φορές, ἐνῶ προσευχόταν ὅλη τή νύχτα μέχρι τό πρωί βρέχοντας τό χῶμα μέ τά δάκρυά του, ἔβγαινε, ἔκοβε ἕνα κλωνάρι ἐλιᾶς ἤ χόρτα, ἔκανε στεφάνι τό φοροῦσε καί κρατώντας καί στό χέρι του ἕνα κλαδί χόρευε φωνάζοντας: «Νίκες γιά τόν βασιλέα καί τήν πόλη». Μέ τήν «πόλη»  ἐννοοῦσε τήν ψυχή, ἐνῶ μέ τόν «βασιλέα» ἐνοοῦσε τόν νοῦ.

Μετά τήν παρέλευση ἀρκετῶν ἐτῶν, ὁ Ἰωάννης ἐπειδή ἐπιθύμησε νά ξαναδεῖ τόν συνασκητή, ἐγκατέλειψε τήν ἔρημο καί ἐπέστρεψε στήν Ἔδεσσα. Ἀλλά ὁ Συμεών εἶχε κοιμηθεῖ ἀκριβῶς τήν ἴδια ἡμέρα. Μέ ἄφατη θλίψη κήδευσε τόν ἀγαπητό φίλο καί συναγωνιστή του. Μετά τόν θάνατο τοῦ Ὁσίου Συμεών, καί ἀπό τά θαύματα πού ἐπιτελέσθηκαν ἀπό αὐτόν, ἀναγνωρίσθηκε ἡ ἁγιότητά του καί ὅτι ἡ ἀγάπη του προς τόν Χριστό, τόν εἶχε ὠθήσει στό νά προσποιεῖται τόν σαλό. Ὁ Ὅσιος Ἰωαννης κοιμήθηκε μέ εἰρήνη, τό 590 μ.Χ., λίγες ἡμέρες μετά ἀπό τόν θάνατο τοῦ Ὁσίου Συμεών.

Ἀπολυτίκιον. Ἦχος δ’. Ὁ ὑψωθεῖς ἐν τῷ Σταυρῷ.

Ὡς ἡνωμένοι δι’ ἐνθέου ἀγάπης, σύμψυχοι ὤφθητε ἐν πᾶσι τοῖς τρόποις, ὦ Ἰωάννη Ὅσιε καί θεῖε Συμεών· ὁ μέν βίον ἔνθεον, διελθών ἐν ἐρήμῳ, ὁ δέ σοφοῖς σκώμμασι, τόν Βελίαρ μωράνας· καὶ νῦν τῶν θείων ἄμφω ἀμοιβῶν, κατατρυφῶντες, ἡμᾶς ἐποπτεύοιτε.

Κοντάκιον. Ἦχος β’. Τούς ἀσφαλεῖς.

Τόν ἐν σαρκί, ἀναφανέντα ἄσαρκον, καί ἀρεταῖς, ὑπερκοσμίως λάμψαντα, Συμεῶνα τὀν ἰσάγγελον καί θεοφόρον εὐφημήσωμεν· σύν τούτῳ Ἰωάννη τόν ἀοίδιμον, γεραίροντες ὡς ἄγγελον ἐν σώματι· ὁμοῦ γάρ ὑπέρ ἡμῶν πρεσβεύουσι.

Μεγαλυνάριον.

Χαίροις παμμακάριστε Συμεών, ὁ ἀπομωράνας, τῆς κακίας τόν σοφιστήν· χαίροις Ἰωάννη, πολῖτα τῆς ἐρήμου, Πατέρες θεοφόροι, Ἀγγέλων σύσκηνοι.