Ὁ Ἅγιος Ὁσιομάρτυς Σίμων γεννήθηκε στήν περιοχή τοῦ Βολοκολάμσκ, τό ἔτος 1586. Σέ ἡλικία 24 ἐτῶν, μετά ἀπό προσκύνημα στά μοναστήρια καί ἀναζήτηση, ἀκολούθησε τόν μοναχικό βίο καί ἔγινε μοναχός σέ μονή τῆς Πινέγκα. Ἐπιθυμώντας μιά πιο ἡσυχαστική ζωή ἐπέλεξε νά ἀσκητέψει ὡς ἐρημίτης στό δάσος τοῦ Βολόμσκ. Ἐκεῖθ ἀναδείχθηκαν ἡ πνευματικότητα καί ἡ ἁγιότητά του καί προσείλκυσε γύρω του πολλούς μαθητές. Μέ δωρεά τοῦ τσάρου Μιχαήλ Θεοδώροβιτς καί τήν εὐλογία τοῦ Μητροπολίτου Ροστώβ Βαρλαάμ ἀνήγειρε ναό ἀφιερωμένο στόν Τίμιο Σταυρό. Ὁ Ὅσιος φονεύθηκε ἀπό ληστές στό μοναστήρι του, τό 1644, καί ἐνταφιάσθηκε στήν ἀριστερή πλευρά τοῦ ναοῦ τῆς μονῆς.